Pippa és James szerelmi története a legidillibb körülmények között indul, amikor a kettőt bemutatják a karibi St. Barts-szigeten. Pippa, aki nyolc évvel fiatalabb, mint James, állítólag barátságossá válik a fedezeti alap menedzserével, amikor találkoznak a luxus Eden Rock szállodában, amely James szülei, David és Jane tulajdonában van. According szerint A Daily Mail, évekig kapcsolatba lépnek, és a sziget Pippa és családja kedvenc nyaralási célpontjává válik.
Körülbelül egy évvel azután, hogy elválasztotta az angol krikettjátékostól, Alex Loudontól, Pippa az láttam egy vacsorán Londonban, a támogatható főiskolai James mellett, akivel néhány évvel ezelőtti első találkozásuk óta közel állt a helyhez. Néhány további találkozás után, amelyek arra az időpontra kerülnek, Pippa reklámozza párttervező könyvét Ünnepel, a barátok elmondják a Daily Mail hogy a kapcsolata James-szel az "erőtől az erőig" folytatódik. Az egyik forrás szerint Kate fiatalabb nővére becsapódik, és kijelenti: "Pippa nagyon el van foglalva Jamesnel. Először lassan akarja venni a dolgokat, de készen áll egy teljes munkaidős emberre az életében. "
2013 elején a Pippa és James közötti esetleges romantika pletykái véget vetnek, amikor Nico Jackson tőzsdei ügynökkel kézhez jön. Helló! jelentése szerint ő nagy sláger a Middleton családdal és kapcsolata hamarosan megerősödik. Júniusban a képen látható, hogy együtt robbantak Wimbledonban, és egy randevú egy éven belül sokan azt jósolják, hogy ezek a szerelmes madarak fognak elkapni.
Több mint két év után Pippa és Nico szétváltak. Távolsági kapcsolatuk azt a pletykát hordozza, hogy megterhelte a házastársat, Genfben született Nico-val és Pippa-val a londoni Chelsea-ban. Szétválásuk kulcsfontosságú pillanatot jelent a Pippa és James romantikájában, mivel a hónap későbbi szakaszában a fiatalabb Middleton nővért észreveszik, aki elhagyja a pénzügyész otthonát. És ezúttal még virágot is hord. "James mindig is a helyszínen volt" - mondja egy forrás E! hírek. "Ő szuper karizmatikus és elbűvölő, jó megjelenésű és mindig fáklyát tartott Pippa számára. Mindig őrült kémia volt, de Pippa mindig kapcsolatban volt egymással. "
A romantika visszatért Pippa és James vannak a képen élvezi egy újévi ünnep St. Barts-ban. Két hónappal később Pippa és James debütálnak, amikor a Birkebeiner Ski Race versenyén versenyez a norvégiai Renaban, jótékonysági célokra. A hónap későbbi szakaszában vannak fényképezett egy síkiránduláson barátaival Verbierben, Svájcban. Úgy néznek ki, mint egy boldog pár, amikor eltalálják a lejtőt.
Eljegyeztek! A duó tegye közzé a jó hírt a Nagy-Britannia Sajtószövetségének, mondván, hogy "örülnek" és tervezik, hogy 2017-ben házasodnak össze. A javaslat állítólag július 17-én történt, amikor Matthews leesett az egyik térdére, miközben a pár meglátogatta a Lake District-t, egy nemzeti parkot Anglia északnyugati részén. Egy art deco stílusú Asscher-féle vágott gyémántgyűrűt közölt egy központi kővel. Kate nagy testvér és William herceg azt mondják, hogy "teljesen örülnek a híreknek", és természetesen a szülők, Michael és Carole, szintén a Hold fölött "Csodálatos párot alkotnak, és minden boldogságot kívánunk nekik együtt" - mondta a nyilatkozat.
A dátum meg van állítva! Alapján The Telegraph, a pár megköti a csomót 2017. május 20-án a Szent Márk templomban Englefieldben, a berkshire-ben, amely néhány mérföldre található a Middleton családi otthonától. Az egyházi szolgálatot követően a gyülekezetnek várhatóan a közeli Bucklebury faluban Carole és Michael Middleton grúz ingatlanán alapuló fogadással ünnepelik.
Öt hónappal a nagy napjuk előtt James csatlakozik a Middleton családhoz egy karácsonykori szolgálatnál a templomban, ahol a közelgő esküvőikre kerül sor.
Miután a Middletons karácsonytukat magántulajdonban ünnepelte Berkshire-házukban, Pippa és James meghívásra kerülnek csatlakozzon a királynőhez és családjához a vasárnapi szolgálathoz a Szent Mária Magdolna templomban, Sandringham, Norfolk. A menyasszony és a vőlegény Cambridge herceg és hercegnő mellett a templomban jár - jele annak, hogy Jakabot elfogadták a királyi körbe.
Néhány héttel az esküvőjük előtt a duó ritka nyilvános kirándulást indít és részt vesz a londoni Hurlingham Club ParaSnowBall versenyen. A leendő menyasszony ragyogóan néz ki Erdem virágmintás ruhájában. Ami az, amit visel az esküvője napján? Még mindig szigorúan titkos, bár Jenny Packham és Alexander McQueen vezető brit tervezőknek tipikusan a futásban kell lenniük.