Lehet, hogy a házak a legjobban fényképezettek az egész országban, ám szerény gyökerekből fejlődtek ki. 1835-ben egy fél hektáros vidéki földterületet, amely a juhlegelővel határos, egy kis metodista tábor találkozójának tartására választották. 1859-re az akkoriban Wesleyan Grove-ként kibővült Amerika egyik legnagyobb állandó tábor találkozóhelyévé.
A kezdetben a kísérőket sátrakban helyezték el, amelyeket a tábor főparkját körülvevő földterületeken állítottak fel. De az 1860-as és 1870-es évekre, amikor a tábor állandóbb, egész évben működő létesítménnyé vált, a sátrak is voltak kicsi nyaralókkal helyettesítve, amelyek többsége a szeszélyes Carpenter gótikus stílusban mutatkozik meg, amely a idő.
A házak valóban "sátorszerű" érzetet tartottak fenn. Szorosan összefüggesztve, meredek tetőkkel és aligha magántulajdonban lévő házakkal, a házak olyan intimitást sugároznak, amely csak növeli a báját.
A nyaralókat tartalmazó terület 1880-ban hivatalosan "Cottage City" néven vált ismertté. 1907-ben a nevet Oak Bluffs-ra változtatták.
Az eredeti 500 házból körülbelül 318 marad ma. Együttesen alkotják a 34 hektáros Wesleyan Grove Nemzeti Történelmi Kerületet.
Kivéve a méretet, a "kevesebb több" itt nem vonatkozik. A színes, dekoratív borítás a kerület egyesítő vonása, és szinte minden kerület tornácán és tetővonalán elfér.
A táj természetesen nem árt. Semmi sem egészíti ki a tenger mellett fekvő viktoriánus nyaralók gyűjteményét, mint egy hortenziaokkal teli kert, és biztosan sok minden megtalálható a környéken.